Johann wurde (vermutlich) im Jahr 1405 als Sohn des Wessel (III) von Loe und der Elisabeth (Elske) von Loe, geb. v. Overhaus auf der Loeburg im Veste Recklinghausen geboren. Seiner Initiative verdankt die Familie die „Umsiedlung“ von Westfalen an den Niederrhein.
 
Als Stammhalter des ursprünglichen Familienbesitzes „Loe“ in Marl bei Recklinghausen (die heute dort noch existierende Loemühle war Teil des damaligen Besitzes) – verdingte er sich als Amtmann beim Herzog von Kleve, in dessen Diensten er schnell zu großer Bedeutung aufstieg. Als dessen „Hofmeister“, einer Art „Innenminister“ wurde er einer seiner bedeutendsten Berater und hatte die Ehre, ihn auch bei dessen Reise in das Heilige Land begleiten zu können.
 
Johann, verheiratet mit Christina (Stine) von Eyll (in diesen frühen Zeiten ist uns das exakte Datum der Heirat in der Regel noch nicht bekannt), war daran gelegen, seine Familie auch in den Landen seines Dienstherren landansässig zu machen.
 
Als Vehikel hierzu diente die Hochzeit seines Sohnes Wessel (IV) mit Lysbeth von Berenbrouch (Berenbroich), Tochter des in der Region bedeutenden (Gocher) Amtmannes Luff von Berenbrouch. Damit der junge Bräutigam – bis dahin im Rheinland besitzlos – seiner Braut ebenbürtig werden konnte, musste er im Herzogtum Kleve ein adäquates Gut erwerben.